Tropea (Trapeia in latino e Τράπεια in greco antico). Le più antiche testimonianze umane rinvenute nel territorio di Tropea risalgono al neolitico.
Questo insediamento è collocabile tra l'età del Bronzo medio e la prima età del Ferro (XVI-IX secc. a.C.). I pithoi funerari, le incinerazioni proto-villanoviane e le inumazioni a fossa rilevate dal Foti testimoniano la continuità dell'insediamento attraverso i secoli. La necropoli proto-villanoviana scoperta invece nel 1962 nei pressi del vallone dell'Annunziata avrebbe, secondo la De Sensi, connotazioni Ausoni
Durante il periodo successivo Tropea fu forse frequentata dai Greci, Italici e Brettii, come del resto dimostrano le 21 tombe di IV sec. a.C. rinvenute in località Contura (nello strato superiore a quello della tomba a fossa della prima età del Ferro). Dando fede allo storico greco Tucidide infatti, sappiamo che i territori controllati dalle tre città greche di Ipponion, Medma e Lokri erano confinanti tra di essi, e quindi anche gli abitanti di questo territorio, compresi quelli dei dintorni di Tropea, entrarono a contatto con quella evoluta civiltà. Il nome stesso di Tropea potrebbe avere origine greca, forse a causa dell'erezione di tropaia (trofei) in punti ben in vista dal mare in onore di Zeus Tropaìos (il cui culto è attestato nei pressi di Ipponion).
Nel III sec. a.C. i romani presero il posto dei greci sul territorio, iniziando a controllare l'Ager Vibonensis e, nel II sec. a.C., dalla colonia greca Ipponion fu dedotta la romana Valentia. Recenti studi hanno dimostrato che l'organizzazione dei romani e la loro capacità di sfruttare il territorio ha lasciato delle tracce anche nei pressi di Tropea: sul ricco giacimento di granito presente nell'area del famoso scoglio della Pizzuta sarebbe stata creata una cava e non è difficile, immergendosi nelle acque che bagnano lo scoglio, imbattersi in resti di colonne e frammenti di capitelli. Altre tracce della presenza romana nei pressi di Tropea sono rappresentate dalla villa con impianto termale che si trovava in località Crivo (Parghelia) o la necropoli in contrada San Pietro, vicino al confine con il torrente La Grazia, o ancora le aree produttive, come le fornaci attestate da Toraldo a nord di Ciaramiti, o infine il famoso Portus Herculis attestato da Strabone (Geografia, VI, 1, 5) e da Plinio (Storia naturale, III, 73) - forse nei pressi della spiaggia di Formicole o comunque tra Tropea e S. Maria.
Fatto sta che fino al V sec. d.C. Tropea e il suo ampio territorio rientrarono nell'orbita dell'influenza romana ed in questo periodo di dominazione si formò la tradizione secondo la quale il nome di Tropea sarebbe derivato dai tropaia, trofei, innalzati sul sito delle vittorie compiute da illustri personaggi della storia romana come Publio Cornelio Scipione L'Africano, Sesto Pompeo e perfino Ottaviano. Altre leggende legherebbero il nome di Tropea al Tropaìa, il vento che spira dal mare verso la terra, ed ancor oggi i marinai locali definiscono tropèe i vortici improvvisi che possono causare problemi durante la navigazione.
Il Cristianesimo
Tra il V e il VI sec. d.C. Tropea fu teatro di una rapida cristianizzazione, che ci viene testimoniata dal più vasto complesso cimiteriale paleocristiano scoperto nel Bruzio. La prima comparsa di Tropea su di un documento ufficiale è legato inoltre ad una lettera pontificia del 559 di papa Pelagio I. Tropea appare indicata infatti come Trapeiana massa dell'ager Vibonensis. Sempre da questa lettera pontificia si evince che i primi abitanti del luogo (Dulcitia e Clarentius) fossero servi agricoli di una chiesa calabrese (pare che Clarentius cercasse di elevare il suo rango a quello di curialis). Nel 591 furono segnalate da papa Gregorio Magno le ristrettezze economiche in cui versva il monastero di Sant'Arcangelo di Tropea (monasterium sancti Archangeli quod in Tropeis constitutum) al rettore del patrimonio bruzio della chiesa di Roma. Ma la precoce cristianizzazione del territorio circostante si evolse presto in diocesi e diede quindi vita al centro urbano di Tropea, concepito come civitas e non più massa. Nel 649 Tropea aveva il suo vescovo titolare e residenziale e ciò significa che era già munita delle fortificazioni necessarie per garantire protezione al presule (secondo le disposizioni di Gregorio Magno), edificate sull'originaria cinta muraria innalzata dal famoso generale bizantino Belisario (tra il 534 e il 536 o tra il 543 e il 548).
Sotto papa Martino I, nei primi decenni del VII sec. e quindi sotto il patriarcato di Roma, abbiamo infatti la segnalazione di un certo Giovanni, primo vescovo Tropèon (dei Tropeani). Pochi anni dopo, nel 680, il vescovo tropeano Teodoro partecipò addirittura al sinodo romano. Nel 732-733 le diocesi calabresi passarono alla sovranità imperiale del patriarcato di Costantinopoli (con la disposizione del basileus bizantino Leone III). Tropea si legò quindi non solo al mondo religioso bizantino (con l'adeguamento linguistico durante le liturgie) ma anche culturale, politico e amministrativo. Al II concilio di Nicea del 787 partecipò anche il vescovo Teodoro II di Tropea, e ciò testimonia la subordinazione della città al patriarca d'Oriente. Solo grazie al legame con Bisanzio inoltre, Tropea riuscì a scampare alla minaccia saracena, che nel IX secolo la mise in ginocchio assieme a Santa Severina ed Amantea. I Bizantini infatti mandarono il valoroso Niceforo Foca il Vecchio, che le riportò ai bizantini nell'885/6. Ma anche nel 946 e nel 985 Tropea venne presa di mira dai Saraceni, che quindi ne dovevano aver grande considerazione. Il legame alla chiesa d'Oriente andò via via indebolendosi lungo il secolo successivo, e se il vescovo greco Calociro era in carica ancora nel 1066, sappiamo che già nel 1067 la moglie di Roberto il Guiscardo Sikelgaita cercò rifugio nella città quando i soldati del cognato, il conte Ruggero, uccisero suo marito a Mileto. Questo dimostra che già in quel periodo esistevano legami tra i Normanni, fedeli alla chiesa d'Occidente e qualche nobile casata tropeana. In quello stesso periodo la tonnara in località Bordella presso Tropea, la chiesa di S. Maria dell'Isola e alcuni territori dei dintorni con le rispettive dieci famiglie che li coltivavano, furono donati da Sikelgaita all'abate Olderisio di Montecassino (e per quelle famiglie di fedeli di culto latino fu eretta nel territorio cassinese la chiesetta di S. Maria, proprio per questo motivo detta "de Latinis").
Il periodo Normanno-Svevo
Tropea passò dunque agli Altavilla già sotto Ruggero il Granconte che, alla sua morte (1101), la passò al figlio Ruggero II (primo re di Sicilia). Ruggero II, dopo aver ricevuto il titolo di re da papa Anacleto, accordò al vescovo tropeano Tusteno i privilegi precedenti e la giurisdizione sui territori circostanti. Grande periodo fu quello per Tropea, se il vescovo Erveo, nel 1160, ebbe modo di dimostrare la sua fedeltà a Maione restituendo al sovrano 7000 tarì al posto delle 300 once d'oro che aveva ricevuto in precedenza in deposito.
Di erede in erede, la dominazione dei Normanni servì ad obliterare le tracce del periodo Bizantino a Tropea. Il successore del vescovo Erveo, un certo Coridone, ebbe gran peso nella vita ecclesiastica calabrese e buoni rapporti col papa Alessandro III. Proprio sotto il suo lungo vescovato (1179-1194), in un periodo di transizione del potere dai Normanni agli Svevi, venne eretta la cattedrale.
Sotto il vescovato di Riccardo (1199-1204) e di Radulfo (1204-1214) la città, divenuta contea, era governata da Anfuso de Roto. Questi divenne uno dei feudatari più ambiziosi e potenti della regione, rivelandosi senza scrupoli. Quando però uscì dalla scena, anche per Tropea si aprì un periodo di tranquillità e la città rimase apparentemente estranea agli eventi storici di maggior portata.
Con l'editto di Capua del 1221 Tropea fu affidata a Ruggero Attavo, mentre la chiesa era retta dal vescovo Giovanni (1215-1237). Durante quest'età di trapasso un grande personaggio originario di Tropea, il conte di Catanzaro Pietro Ruffo di Calabria, fu provicario imperiale di Calabria e Sicilia. Ma quando nel 1255 anche la sua sorte volse al peggio ed egli tentò di rifugiarsi nella terra dei suoi avi, dove poteva contare sull'aiuto di suo nipote Giordano Ruffo stratigotus di Tropea, trovò l'opposizione di Riccardo di Frosina, partigiano di Manfredi ed eletto capitano del nascente comune di Tropea.