Pietrapaola (Kàstron Petropàulon, Κάστρον Πετροπαύλου in greco bizantino) è un piccolo paese, il cui territorio si estende dal Mar Ionio alla Presila, di probabile origine brettia, etnia italica dedita prevalentemente alla guerra, alla pastorizia e all'agricoltura. Si presenta come una struttura fortificata, vera e propria piazzaforte affacciata sullo Ionio ed arroccata attorno ad una rupe detta “Castello”.
A poca distanza dall'abitato si trova un'importante cinta muraria, risalente ai secoli IV – III a.C. detta “Muraglie di Annibale”, che ci consente di spiegare con precisione quale fosse il modello difensivo che prevedeva l'organizzazione territoriale brettia, che controllava l'arco costiero meridionale da località Castiglione di Paludi fino alla località Murge nel comune di Strongoli.
Quasi assenti sono le testimonianze fino al 1269, anno in cui il feudo di Pietrapaola venne concesso prima al milite francese Elia de Gant e successivamente a Elia de Tuello.
Esisteva nel 1325 con il nome di Castrum Petrapaule (Kàstron Petropàulon).
A partire dal XIV secolo il territorio di Pietrapaola appare particolarmente florido dal punto di vista economico. Dal 1413, anno in cui la signoria di Pietrapaola passò al cosentino Ruggero Britti, si susseguirono diversi feudatari: ne ebbero possesso i Guindazzo (1471), i Cavaniglia (1480) e i Sanseverino (1484).
Il 7 novembre 1500 il Principe di Rossano, Giovan Battista Marzano, nomina il nobile Bernardino de Leonardis Capitaneum Nostrum a Baroniae Nostrae Petrapaule. Tuttavia, a seguito della seconda congiura dei baroni, la baronìa passò a Ferrante D'Aragona, figlio naturale di Ferrante I di Napoli.
Nel 1561 ne entra in possesso il Duca di Montalto e successivamente Don Vincenzo Ruffo, Principe di Scilla.
Nel 1616 ad acquisire il possesso è Giovanna Ruffo, ed in seguito venne venduta ai Mandatoriccio, la cui ultima erede Vittoria (figlia di Francesco Mandatoriccio) sposò nel 1676 un appartenente della famiglia Sambiase, ultimi intestatari fino all'abolizione della feudalità nel 1806. I Sambiase diedero grande impulso all'economia e all'artigianato con l'allevamento di pregiate mandrie di cavalli, allevati nelle immense distese boschive del territorio, e la confezione di doghe e barili, vendute nel mercato pugliese.