Agathysna (Capo D'Orlando)

Il toponimo Capo d'Orlando risale all'epoca normanna, quando fu battezzata così in onore di una presunta sosta del paladino Orlando durante una crociata in Terra santa. Secondo la leggenda sarebbe stata fondata da Agatirso, figlio di Eolo, re dei venti e delle isole Eolie (da non confondere con Eolo, dio dei venti presso i greci, con il quale viene spesso confuso, a partire dall'Eneide di Virgilio, opera nella quale le due figure mitologiche vengono sovrapposte per la prima volta nel libro I). La fondazione, secondo la leggenda, risalirebbe a tempi non lontani dalla guerra di Troia, intorno al 1183 a.C. e da principio il paese avrebbe conservato il nome di Agatirso, "colui che porta lo splendido tirso": dunque sarebbe stata in origine una città sacra al culto di Dioniso, simboleggiato appunto dal tirso.

Nove secoli più tardi, nel 209 a.C., secondo le cronache di Tito Livio, Agatirso o Agatirno, "società di ladri, esuli e malfattori", subì una massiccia deportazione: circa 4.000 persone furono deportate in Calabria dal console Levino, forse proprio per effetto dei culti dionisiaci. È questa l'ultima traccia della storia di Capo d'Orlando prima dei Normanni: la testimonianza successiva è di Goffredo da Viterbo, il quale riferisce che il promontorio porta il nome del paladino Orlando (al posto del vecchio nome paganeggiante), da quando Carlomagno, al ritorno dal suo pellegrinaggio a Gerusalemme, fece tappa a Palermo. Durante il Vespro siciliano il 4 luglio 1299, Capo d'Orlando torna nelle cronache con una battaglia navale tra Giacomo II e Federico III per la reggenza degli Aragonesi in Sicilia, nel contesto della disputa fra Aragonesi e Angioini per il trono siciliano.

Nel 1359 Federico IV d'Aragona assegna al nobile Vinciguerra d'Aragona i possedimenti e il Castello d'Orlando.

Nel 1398, Capo d'Orlando è citata nelle cronache per l'assedio di Bernardo Cabrera, conte di Modica, che insegue Bartolomeo di Aragona, traditore del re Martino I rifugiatosi nel Castello che si trova sul promontorio dal quale Capo d'Orlando prende il nome. In questa occasione il Castello, utilizzato fino ad allora come roccaforte di guardia contro i pirati, viene distrutto: iniziano così le incursioni dei pirati, due delle quali testimoniate nel 1589 e nel 1594, fino alla realizzazione di una postazione di guardia, nel 1645. Nel 1598 il ritrovamento vicino al Castello di una piccola statua della Madonna, riproduzione della Madonna di Trapani, che secondo la leggenda sarebbe stata portata da San Cono Abate, porta la comunità locale a costruire nel 1600 il Santuario di Maria Santissima, tutt 'ora simbolo del paese.