Brindisi (Brundisium in latino, Brentèsion (Βρεντεσιον) o Vrindhision in greco antico, Brunda in messapico).
Città antichissima, porta d'Oriente, in un crocevia di culture e genti, ha vissuto una storia altalenante, caratterizzata da periodi aurei e periodi di decadenza, sempre in stretta correlazione alla sua posizione geografica e all'importanza del suo porto.
Nel promontorio di Punta le Terrare, che si trova nel porto esterno, è stato individuato un villaggio dell'età del bronzo media (XVI secolo a.C.) dove un gruppo di capanne, protette da un terrapieno di pietre, ha restituito frammenti di ceramica micene. Lo stesso Erodoto aveva parlato di un'origine micenea per queste popolazioni. La necropoli di Tor Pisana (a sud dell'attuale centro storico di Brindisi) ha restituito vasi protocorinzi della prima metà del VII secolo a.C. La Brindisi messapica intrattenne certamente rapporti commerciali intensi con l'opposta sponda adriatica e con le popolazioni greche dell'Egeo: tali rapporti sono oggi documentati da numerosi reperti archeologici mentre fu in contrasto con la vicina Taranto.
In chiave anti-tarantina deve intendersi l'alleanza fra Brindisi e Thuri testimoniata dal caduceo bronzeo del V secolo a.C. rinvenuto durante la costruzione del piazzale adiacente la stazione cittadina. Numerosi sono stati i ritrovamenti archeologici nell'area della città antica (tombe con ricchi corredi, epigrafi); rimane tuttavia improponibile qualsiasi tentativo di ricostruire il tessuto abitativo della fase messapica, dando per scontata la decontestualizzazione delle epigrafi utilizzate come materiale di reimpiego.
I Romani vennero in contatto con la regione nel corso delle guerre contro i Sanniti e contro Pirro tra il IV e il III secolo a.C. Per tutte le città della Puglia si preparava la conquista da parte dei Romani, i quali ben presto si accorsero della posizione strategica della regione che, con il porto di Brindisi, rappresentava la via per la conquista dei Balcani e della Grecia.
Brindisi, che era stata conquistata nel 266 a.C., venne poi elevata al rango di municipio nell'83 a.C. e ai brindisini fu riconosciuta la cittadinanza romana (240 a.C.).
Il dominio romano favorì la realizzazione di importanti infrastrutture e opere pubbliche. Dal II secolo a.C. Brindisi fu collegata direttamente con Roma dalla Via Appia attraverso Taranto, Venosa e Benevento; sotto Traiano si lastricò un tratto costiero, la Via Traiana, che passava per Egnazia e Canosa e raggiungeva l'Appia a Benevento (il viaggio da Roma a Brindisi via terra si effettuava in 13/14 giorni lungo un percorso totale di 540 chilometri). Brindisi divenne così il principale porto romano verso l'Oriente, sia come base navale per tutte le guerre con la Macedonia, la Grecia e l'Asia minore, sia come importante centro commerciale, in sostituzione di Taranto, la cui importanza era assai diminuita dopo la conquista romana.
Durante la seconda guerra punica Brindisi rimase fedele a Roma, anche dopo la battaglia di Canne, e ciò che le valse riconoscenza e onori. Ottenne da Silla nell'anno 83 a.C. l'immunità - probabilmente in relazione all'istituzione di un porto franco - che poi conservò per lungo tempo. Divenuto un porto trafficatissimo e caposcalo per l'Oriente e la Grecia, molti romani illustri transitarono da Brindisi: Cicerone, ospite di Lenio Flacco, vi scrisse le Lettere Brindisine; a Brindisi arrivò Orazio Flacco in occasione del suo viaggio durante il quale accompagnò Mecenate e vi morì Virgilio, mentre tornava da un viaggio in Grecia; vi sbarcò Agrippina con le ceneri di Germanico. Un evento importante interessò Brindisi nel 49 a.C.: nel corso della Guerra civile, Giulio Cesare assediò la città dove si era rifugiato Pompeo e ne ostruì il porto. A Brindisi nel 40 a.C. Ottaviano e Marco Antonio si riconciliano (foedus brundusinum).
Brindisi rimase un florida e attiva città per tutto il periodo imperiale romano, come è attestato da scrittori latini che ci documentano sul traffico militare e commerciale che si svolgeva nel suo porto. Plinio la menziona anche per la produzione a carattere quasi industriale di specchi in bronzo; Varrone ne loda la coltivazione della vite; Cassio Dione ricorda i venditori ambulanti di libri in lingua greca.
Brindisi, con la caduta dell'Impero romano d'Occidente, si avviò verso un periodo di decadenza lungo ed inesorabile. Nei primi secoli del Medioevo subì devastazioni durante la guerra greco-gotica (535-553), fu poi sottomessa ai Longobardi che la tennero dal VII al X secolo. Subì ripetuti assalti e saccheggi da parte dei Saraceni (in particolare nell'838) e fu distrutta dall'imperatore Ludovico II nell'868. Fu ripresa dai Bizantini ed ebbe probabilmente un vescovo greco; agli inizi dell'XI secolo, il protospatario Lupo avviò un programma di ricostruzione della città che ci è documentato solo dalla iscrizione posta sulla base di una delle colonne monumentali del porto.
La città fu conquistata da Roberto il Guiscardo una prima volta nel 1060 e poi, definitivamente, nel 1071. Fu dominio di Goffredo, conte di Conversano, il quale proseguì l'opera di ricostruzione urbana con la moglie Sichelgaita, e di suo figlio Tancredi, favorendo il ritorno della sede episcopale e la costruzione di una nuova cattedrale. Divenne poi nel 1133 città demaniale sotto Ruggero II, ma nel 1156 fu devastata dal re Guglielmo il Malo a seguito della rivolta baronale. Fiorì per cultura e commerci: il porto ritornò ad essere importante scalo per l'Oriente e divenne il principale imbarco per pellegrini e crociati diretti in Terra Santa. Il re Tancredi vi fece celebrare le nozze del figlio Ruggero III con la figlia del basileus di Bisanzio e nella stessa cattedrale lo incoronò suo successore (1192).
Nel 1199 Brindisi firmò un patto di alleanza commerciale e politica con la repubblica di Venezia. Federico II di Svevia aveva una speciale predilezione per Brindisi che lui definì in versi filia Solis. Il 9 novembre 1225 nella Cattedrale di Brindisi il Puer Apuliae prese in moglie Jolanda di Brienne, erede della corona di Gerusalemme, e dal porto brindisino partì nel 1227 per la Sesta crociata da lui comandata. L'imperatore fu anche il promotore della costruzione di un robusto castello (1227) e dell'ampliamento del preesistente arsenale (1240) situato nel seno di ponente del porto presso il castello: tale arsenale poteva ricoverare ben venti navi (la città di Napoli nello stesso periodo poteva contare su un arsenale per otto navi). L'imperatore concesse inoltre alla città molti privilegi e soprattutto vi fece funzionare una delle due zecche del Regno.
Sotto gli Angioini fu ingrandito il porto e restaurato il castello, ma fu chiusa la zecca e la città ebbe poi a soffrire per le lotte dinastiche e per le conseguenze della peste (1348-1349): sarà ripopolata grazie a massicce immigrazioni di Slavi, Albanesi e Greci.
Sotto gli Aragonesi fu rafforzato il castello di terra, venne costruita la fortezza dell'isola Sant'Andrea; ma per proteggere la città Giovanni Antonio Orsini Del Balzo nel 1449 aveva inopportunamente ostruito il canale del porto e aveva soffocata così la sua via marittima. Per oltre tre secoli il porto di Brindisi si sarebbe ridotto ad uno scalo di pescatori e approdo di piccolo cabotaggio. Brindisi fu anche distrutta dal terremoto del 1456 e riedificata da Ferdinando I d'Aragona. Dal 1496 al 1509 appartenne a Venezia e poi passò al dominio spagnolo.
Sotto gli Spagnoli aumentò la decadenza: il porto rimase abbandonato, le acque attorno si erano impaludate e la città piombò in una gravissima crisi economica e demografica; alle rivolte popolari del 1554 e del 1647 i nuovi padroni risposero con la repressione. La tremenda epidemia di peste che funestò il Regno di Napoli nel 1656 si fece sentire anche a Brindisi.
Con la dominazione borbonica si ebbe un periodo di crescita economica: nel 1775, sotto Ferdinando IV di Borbone, fu riattivato per opera dell'ingegnere Andrea Pigonati il canale d'uscita del porto interno (attuale Canale Pigonati) e furono risanate le paludi adiacenti alla città. La città fu così collegata con il nuovo sistema stradale che veniva realizzato nel Regno e successivamente fu scelta come caposaldo della linea ferroviaria adriatica, alla cui realizzazione attesero il vecchio regno borbonico e il nuovo stato unitario. Con l'apertura del canale di Suez nel 1869, Brindisi divenne il terminale europeo della Valigia delle Indie: dal 1870 al 1914 fu il porto d'imbarco della principale comunicazione tra l'Europa Occidentale e l'Oriente. La fama di Brindisi quale porto capolinea dei collegamenti con l'India è ben espressa ne Il giro del mondo in 80 giorni pubblicato nel 1873 dal francese Jules Verne.